Tugas Terstruktur

1.cari gugus pergi yang lebih kuat, ( A-, Na ) contoh OH. Cari basa yang lebih bisa menyingkirkan        OH, buat mekanisme dan apa porsi yang banyak. Dan cari yang menghasilkan prosuk eliminasi          dan subsitusi?

Jawab:

basa yang bisa menyingkirkan OH dan mekanismenya sebagai berikut :

                      

                                                                                                                            
    

jika suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.

                                                                                       

                             

Dalam reaksi substitusi, nukleofili menggantikan halogen X. dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon-2, yakni karbon di sebelah atom karbon yang membawa halogen X. halogen X dan halogen hidrogen dari atom karbon dari sebelahnya dieliminasikan, dan satu ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon-1 dan -2. Lambag E digunakan untuk menunjukan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida dieliminasi, reaksinya disebut dehidrohalogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau rangkap tiga.

2. Carilah sebuah reaksi yang bisa menghasilkan produk eliminasi dan substitusi !

jawab 

Contoh Lain nya :

3.ikatan konformasi yang paling stabil dan tidak stabil !

Jawab :

Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus yang besar (gugus metil) letaknya saling berjauhan. Bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus metil terletak saling menutupi. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentuk staggered dan bentuk eclipsed.

Mekanisme nya

Proyeksi Newman 

REAKSI ADDISI

REAKSI ADDISI

 

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

 

Pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap  dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat  -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.
Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.
Mekanismenya reaksi adisi:
C =C→C-C
C≡C→C=C→C–C

a. Reaksi Adisi Elektrofilik
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

 Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
 Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana

Tahapan reaksi 
Serangan elektrofil  terhadap ikatan  π membentuk suatu  karbokation. Serangan nukleofil terhadap  karbokation. Tahap pertama berjalan lambat, dan merupakan tahap penentu laju.
Bila alkena yang bereaksi adalah propena (alkena tak simetris karena substituen yang terikat pada karbon alkena tidak sama), maka ada dua kemungkinan produk yang terbentuk karena gugus OH dapat masuk  pada  karbon  CH₂ atau karbon CH₃CH .              

Karbokation sekunder lebih stabil (mempunyai tingkat energi lebih rendah)  dibanding carbocation primer . Gugus metil bersifat pendorong elektron yang membantu stabilisasi karbokation.

Secara umum dapat dikatakan mekanisme reaksi adisi alkena  adalah serangan electrophile pada karbon yang kurang tersubstitusi pada tahap pertama  dan serangan nucleophile pada karbon yang lebih tersubstitusi pada tahap kedua.

Mekanisme ini dapat digunakan untuk memprediksi produk adisi terhadap alkena tak simetris dengan syarat dapat menentukan gugus elektrofil dan nukleofil dari molekul yang akan diadisikan pada alkena tersebut . Sebagai contoh adisi menggunakan HBr  . Ikatan dalam  HBr bersifat  polar dengan  H  positive dan Br  negative. H⁺ adalah  elektrofil dan Br_- adalah  nukleofil.

Penerapan dari mekanisme umum diatas adalah :

Metode alternatif untuk membuat suatu alkohol primer  dikembangkan oleh H.C.Brown mengikuti rute di bawah:

Molekul Halogen misalnya  Cl₂ dan Br₂  juga dapat ditambahkan pada  ikatan rangkap alkena. Pada kasus ini tidak perlu mempertimbangkan  orientasi masuknya gugus karena gugus yang masuk identik  , tetapi aspek yang perlu dipahami adalah aspek stereokimia.

Jika  bromine ditambahkan pada  cyclopentene,  ada dua kemungkinan produk yang dihasilkan tergantung   orientasi ruang  serangan kedua atom bromine. Bila dua atom menyerang dari arah yang sama  produk yang terjadi adalah  cis. Bila berlawanan produk yang terbentuk adalah  trans. Hasil eksperimen menunjukkan produk yang terbentuk hanya  trans .

Dari hasil pengamatan disimpulkan mekanisme yang terjadi adalah :
Tahap pertama:

Tahap kedua
Sama dengan pada reaksi S_N1 , serangan nukleofil terhadap  karbokation dapat terjadi dari dua arah sehingga dihasilkan   produk campuran cis dan trans.

Bila eksperimen hanya menghasilkan satu jenis produk, berarti dapat disimpulkan mekanisme reaksi tidak melalui pembentukan karbokation. Jadi harus ada mekanisme lain yang menyebabkan terhalangnya serangan nukleofilik dari arah yang sudah ada atom Br yang pertama. Ternyata pada tahap pertama atom Br menyerang kedua atom karbon alkena. Satu ikatan menggunakan elektron pi dari alkena, ikatan lain menggunakan elektron bebas Br. Hasilnya terbentuk  suatu siklik antara dua karbon alkena dan Br bentuk ini disebut ion brominium

Serangan Br selanjutnya sama dengan pada reaksi  SN2. Arah serangan adalah berlawanan dengan posisi Br yang pertama. Dan produk akhir adalah trans .

Permasalahan:

Apa syarat-syarat bisa terjadinya reaksi adisi?