REAKSI ELIMINASI
Alkil Halida
Alkil Halida: adalah
senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang
terhibridisasi sp3).
REAKSI ELIMINASI ALKIL
HALIDA
2 macam reaksi yang mungkin terjadi bila suatu
nukleofil (basa Lewis) menyerang alkil halida :
1. Reagen menyerang atom karbon dan menggantikan
halida(x)
→ SN1 & SN2
2. Reagen menyerang hidrogen dan membebaskan HX untuk
membentuk alkena.
→ E1 & E2
REAKSI E2 (= Reaksi Eliminasi Bimolekuler)
Pada banyak hal, analog dengan reaksi SN2
Reaksi E2 mengikuti kinetika orde kedua karena baik
nukleofil(basa) dan alkil halida terlibat dalam tahap penentu laju.
Laju
reaksi = K [ RX ] [ basa ]
Reaksi E2 merupakan reaksi satu tahap tanpa terbentuk
intermediet.
Mekanisme reaksi E2
Basa menyerang ikatan C-H
tetangga dan mulai mengambil atom H, dan
pada saat yang sama ikatan rangkap dua alkena mulai terbentuk dan gugus X mulai meninggalkan
Alkena terbentuk bila ikatan
C-H sudah benar-benar putus dan gugus X telah terlepas dengan membawa sepasang
elektron ikatan C-X
REAKSI E1 (= Reaksi Eliminasi Unimolekuler)
Pada banyak hal, analog dengan reaksi SN1
Reaksi E1 mengikuti kinetika orde kedua karena baik nukleofil (basa)
dan alkil halida terlibat dalam tahap penentu laju
Laju
reaksi = K [ RX ]
Reaksi E2 merupakan reaksi dua
tahap melalui terbentuknya intermediet ion karbonium.
Mekanisme reaksi E1
Dissosiasi yang spontan
dari ‘leaving group’ menghasilkan intermediet karbokation. Reaksi
ini merupakan tahap yang paling lambat (tahap penentu laju reaksi
Hilangnya satu proton tetangga
pada tahap yang cepat menghasilkan alkena. Pasangan elektron ikatan C-H
membentuk ikatan pi alkena.
Permasalahan :
Adakah istilah gugus pergi dan gugus tetangga pada reaksi eliminasi? Jika ada
tolong jelaskan tentang istilah tersebut secara rinci
hai mega, Nama saya Ratia Fatmie Wilanda NIM RSA1C1140007 akan mencoba menjawab pertnyaannya.
BalasHapusada, Gugus pergi adalah gugus yang mudah putus apabila terjadi reaksi eliminasi , dan kemudian di gantikan oleh gugus dari senyawa lain yang disebut gugus tetangga.
Sekian, semoga bisa membantu :-)
Saya vicaria adelina (RRA1C114004) akan mencoba membantu permasalahan saudari .
BalasHapusBerdasarkan literature yang saya baca , Gugus pergi dan pengaruh gugus tetangga
Gugus pergi dan pengaruh gugus tetangga
Gugus pergi adalah gugus yang mudah putus apabila terjadi reaksi substitusi , dan kemudian di gantikan oleh gugus dari senyawa lain ( gugus tetangga). Reaksi-reaksi senyawa karbon Reaksi senyawa karbon dapat dapat terjadi dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
Reaksi Substitusi
Partisipasi Gugus Tetangga
Partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul.
Hasil dari partisipasi ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
Partisipasi gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi . Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.
Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal.
Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.
PARTISIPASI OKSIGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA
Contoh partisipasi oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat.
Contoh lain dari partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga ialah pada hidrolisis anion 2-bromopropanoat dengan konsentrasi OH- yang rendah, juga diperoleh hasil dengan konfigurasi yang tidak berubah. Kecepatan reaksi tidak bergantung dari konsentrasi OH-, dan mekanismenya ialah :
PARTISIPASI NITROGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA
Partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina di bawah ini :
kinetika reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik. Tetapi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.
Dapat di lihat pada : http://arilistiyani.blogspot.co.id/2014/01/gugus-pergi-dan-pengaruh-gugus-tetangga.html
Semoga membantu