PENENTUAN MONOSAKARIDA DAN STEREOKIMIA

1. Monosakarida

• Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
• Umumnya monosakarida berasa manis.
• Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
• Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
• Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
• Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.

      Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.

tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :

triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).

Triosa     : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi aseton

Tetrosa   : threosa, Eritrosa, xylulosa

Pentosa  : Lyxosa, Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Ribulosa

Hexosa   : Galaktosa, Glukosa, Mannosa, fruktosa

Heptosa  : Sedoheptulosa

Monosakarida

~ Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salhsatu ujungnya.

D-Glukosa

~ Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2

D-Fruktosa

Notasi D Vs L

Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal.

Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul

Contoh : 4-Hidroksipentanal

Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.

misalnya: glukosa dan fruktosa.

Pembentukan Cincin Piranosa

Pembentukan Cincin Furanosa

Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia :

• Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
• Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
• konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

Pentingnya Glukosa Dalam Tubuh

~ Glukosa, monosakarida paling penting dalam metabolisme tubuh. Glukosa yang terkandung dalam nutrisi masuk kedalam sistem sirkulasi darah untuk ditransfer ke sel-sel tubuh atau diubah pada hati menjadi molekul yang lain.

~ Glukosa, sumber energi utama bagi sel-sel hewan dan berupakan satu-satunya sumber bagi embrio.

~ Glukosa diubah menjadi molekul-molekul yang lain memiliki fungsi tertentu, seperti glikogen untuk cadangan energi. Ribosa pada asam nukleat, galaktosa pada susudan kompleks pada lemak dan protein.

~ Beberapa penyakit yang berhubungan dengan metabolisme karbohidrat adalah diabetes melitus, galaktosemia, glycogen storage disease dan milk intolerance.

Sifat2 monosakarida


1. semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.
2. larutannya bersifat optis aktif.
3. larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
4. contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.
5. umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.
6. semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.

Permasalah
Dari struktur karbohidrat tersebut ada 3 yaitu manosakarida, disakarida dan polisakarida apa perbedaan dari struktur ini berdasarkan sifatnya. Dan apa aplikasinya dalam kehidupan sehari-hari?