NAMA : AGNES MEGA K.G
NIM :
RRA1C114009
PENDIDIKAN KIMIA MANDIRI 2014
TUGAS TERSTRUKTUR 3
1. Buatlah reaksi pembentukan organolitium !
Jawab :
·
Sebuah
alkil reagen Litiun
R
3C−X+2Li→R3C−Li+LiX
·
Sebuah
reagen grignard
R3C−X+Mg→R3C−MgX
Reaksi-reaksi
ini jelas reaksi substitusi, tetapi mereka tidak dapat diklasifikasikan sebagai
substitusi nukleofilik, seperti reaksi awal dari alkil halida. Karena atom
karbon fungsional telah berkurang, polaritas kelompok fungsional yang
dihasilkan terbalik (suatu karbon awalnya elektrofilik menjadi nukleofilik).
Perubahan ini, yang ditunjukkan di bawah, membuat alkil litium dan Grignard
reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis.
Reaksi dari organolitium dan reagen Grignard mencerminkan karakter
nukleofilik (dan dasar) dari karbon fungsional dalam senyawa ini. Banyak contoh
reaksi tersebut akan ditemui dalam diskusi masa depan, dan lima contoh
sederhana ditunjukkan di bawah ini. Persamaan pertama dan ketiga menunjukkan
sifat sangat dasar dari senyawa ini, yang ikatan dengan cepat ke proton asam
lemah air dan metil alkohol (berwarna biru). Karbon nukleofilik reagen ini juga
obligasi mudah dengan elektrofil seperti yodium (persamaan kedua) dan karbon
dioksida (persamaan kelima). Polaritas ikatan karbon-oksigen dari CO2 membuat
atom karbon elektrofilik, yang ditunjukkan oleh rumus di kotak berbayang,
sehingga karbon nukleofilik obligasi pereaksi Grignard ke situs ini. Seperti
disebutkan di atas, solusi reagen ini juga harus dilindungi dari oksigen,
karena peroksida terbentuk (persamaan 4).
Reaksi penting dipamerkan oleh ini reagen organometalik adalah bursa logam.
Pada contoh pertama di bawah, metil lithium bereaksi dengan iodida tembaga
untuk memberikan reagen tembaga lithium dimetil, yang disebut sebagai reagen
Gilman. lithiums alkil yang lain memberikan reagen yang sama Gilman. Sebuah
aplikasi yang berguna reagen ini adalah kemampuan mereka untuk pasangan dengan
alkil, vinil dan aril iodida, seperti yang ditunjukkan pada persamaan kedua.
Kemudian kita akan menemukan bahwa reagen Gilman juga menampilkan ikatan
karbon-karbon berguna membentuk reaksi dengan enones terkonjugasi dan dengan
asil klorida.
2 CH3Li + CuI ——> (CH3)2CuLi
+ LiI Pembentukan Reagen Gilman
(C3H7)2CuLi + C6H5I
——> C6H5-C3H7
+ LiI + C3H7Cu
Sebuah Reaksi Coupling
2. Buat ia bereaksi dengan suatu karbokation, sehingga rantai atom karbon
bertambah panjang 4x ! (dengan alkil halida, dengan suatu
ester, dengan suatu erpoksida dan dengan suatu keton)
Jawab :
·
dengan alkil halida
R 3C−X+2Li→R3C−Li+LiX
membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna
dalam sintesis :
atau
·
dengan
suatu ester
gambar yang kedua
CONTOH:
- dengan suatu epoksida
- dengan suatu keton
Reaksi dengan keton akan menghasilkan Alkohol
Contoh:
TUGAS TERSTRUKTUR 4
1. Tuliskan contoh triosa ada dua variasi yaitu L dan D yang mana yang paling
berguna untuk makhluk hidup ?
Jawab :
Contoh triosa L dan D
Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3
diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan
dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan
kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga
L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon
chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru
berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah
diproyeksikan kekiri.
Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua
monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan
sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang
banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus
HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada
D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8
aldoheksosa.
2. Tetrosa mana yang berfungsi pada proses metabolisme manusia?
Jawab :
tertrosa terdiri dari eritrosam treosa dan eritrulosa. tertrosa memiliki
peran dalam metabolisme manusia. tetrosa jenis ertirosa yang berperan dalam
pembentukan eritrosit (sel darah merah)
3. Reaksi Disakarida dan ikatan glioksida, mengapa dapat terjadi?
Jawab :
Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida,
yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom
C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1
mol disakarida akan menghasilkan 2 mol monosakarida. Berikut ini beberapa
disakarida yang banyak terdapat di alam.
·
Maltosa
Maltosa adalah suatu disakarida dan merupakan hasil dari hidrolisis parsial
tepung (amilum). Maltosa tersusun dari molekul α-D-glukosa dan β-D-glukosa.
Dari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus -O- sebagai penghubung
antarunit yaitu menghubungkan C 1 dari α-D-glukosa dengan C 4 dari β-D-glukosa.
Konfigurasi ikatan glikosida pada maltosa selalu α karena maltosa terhidrolisis
oleh α-glukosidase. Satu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul
glukosa.
·
Sukrosa
Sukrosa terdapat dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.
Sukrosa terdapat dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.
Sukrosa terhidrolisis oleh enzim invertase menghasilkan α-D-glukosa dan
β-D-fruktosa. Campuran gula ini disebut gula inversi, lebih manis daripada
sukrosa.
Jika kita perhatikan strukturnya, karbon anomerik (karbon karbonil dalam monosakarida)
dari glukosa maupun fruktosa di dalam air tidak digunakan untuk berikatan
sehingga keduanya tidak memiliki gugus hemiasetal.
Akibatnya, sukrosa dalam air tidak berada dalam kesetimbangan dengan bentuk
aldehid atau keton sehingga sukrosa tidak dapat dioksidasi. Sukrosa bukan
merupakan gula pereduksi.
·
Laktosa
Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β.
Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β.
Hidrolisis dari laktosa dengan bantuan enzim galaktase yang dihasilkan dari
pencernaan, akan memberikan jumlah ekivalen yang sama dari α-D-glukosa dan
β-D-galaktosa. Apabila enzim ini kurang atau terganggu, bayi tidak dapat
mencernakan susu. Keadaan ini dikenal dengan penyakit galaktosemia yang biasa
menyerang bayi.
Pembentukan
Disakarida terbentuk ketika dua monosakarida bergabung bersama dan satu
molekul air dihilangkan, proses ini dikenal sebagai reaksi dehidrasi. Misalnya,
gula susu (laktosa) terbentuk dari glukosa dan galaktosa di mana gula dari gula
tebu dan gula bit (sukrosa) terbentuk dari glukosa dan fruktosa. Maltosa,
disakarida terkenal lainnya, terbentuk dari dua molekul glukosa. Dua
monosakarida yang terbentuk melalui reaksi dehidrasi (juga disebut reaksi
kondensasi) atau sintesis dehidrasi) yang menyebabkan hilangnya sebuah molekul
air dan pembentuk satu ikatan glikosida.
Sifat-sifat :
Ikatan glikosida dapat terbentuk antara setiap gugus hidroksil pada
komponen monosakarida. Jadi, bahkan bila kedua komponen gula sama (misalnya,
glukosa), berbeda kombinasi ikatannya (regiokimia) dan stereokimia
(alfa- ataubeta-) dihasilkan sebagai disakarida yang
merupakan distereomer dengan sifat-sifat kimia dan fisika yang
berbeda.
Bergantung pada konstituen monosakaridanya, disakarida terkadang kristal,
terkadang larut dalam air, dan terkadang terasa manis dan dan terasa tajam.
4
Bagaimana cara mengidentifikasi
monosakarida heksosa, 3 saja?
Jawab :
1. Uji benedict (glukosa)
Glukosa adalah adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan
sebagai suber tenaga. Untuk menguji glukosa maka dibutuhkan alat yang berupa
benedict. Jadi setiap makanan ketika diuji dengan meneteskan benedict dapat
diketahui bahwa makanan tersebut mengandung glukosa atau tidak. Cara
membuktikannya yaitu ketika makanan yang ditetesi benedict dan berwarna merah
bata, seperti pada gambar disamping, maka makanan tersebut mengandung glukosa,
dan apabila tidak berwarna merah bata maka makanan tersebut tidak mengandung
glukosa. Dari hasil penelitian, terbukti bahwa glukosa, gula, dan kanji
memiliki glukosa. Dan yang memiliki kandungan glukosa terbanyak adalah glukosa,
kemudian gula, dan yang terakhia adalah kanji. Kita dapat mengetahui makanan
yang memiliki kandungan glukosa dengan warna merah bata yang terlihat sangat
jelas.
2. Uji Seliwanoff (fruktosa)
Uji ini berdasarkan reaksi konversi fruktosa menjadi asam levulinat dan
hidroksi metifurfrural oleh HCl panas,dan selanjutnya terjadi kondensasi
hidroksil.
Pereaksi seliwanoff terdiri dari serbuk resorsinol + HCl encer. Bila
fruktosa diberi pereaksi seliwanoff dan dipanaskan dlm air mendidih selama 10
menit akan terjadi perubahan warna menjadi lebih tua.
3. Uji Fehling
Glukosa, galaktosa, maltosa mengandung gugus aldehid, sehingga dengan
perekasi
Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida,
laktosa, maltosa, dll)
Uji positif ditandai dengan warna merah bata
Pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan, yaitu larutan Fehling A
dan Fehling B. Larutan Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan
Fehling B adalah larutan kalium-natrium-tartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam
larutan ini disimpan secara terpisah dan dicampur ketika akan digunakan.
Dalam identifikasi karbohidrat, ion Cu2+ direduksi
menjadi ion Cu+. Dalam suasana basa diendapkan
sebagai Cu2O.
Cu2+ + Karbohidrat
|
2Cu+ + 2OH–
|
→
|
Cu2O(s)
|
+
|
H2O
|
|
Endapan merah bata
|
|
2Cu+ + 2OH–
|
→
|
Cu2O(s)
|
+
|
H2O
|
|
Endapan merah bata
|
Tidak ada komentar:
Posting Komentar